
담배가 몸에 해롭다는 발표가 나자 돈의 담당 브랜드 럭키 스트라이크가 타격을 입는다. 타개책을 고민하는 돈. 새 비서 페기는 종일 성희롱에 가까운 신고식을 치른다.
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1960년대 뉴욕의 광고 회사 스털링 쿠퍼. 돈 드레이퍼는 압도적인 매력과 재능으로 회사에 군림한다. 술에 젖고 여자에 취하는 그의 화려한 나날들.

담배가 몸에 해롭다는 발표가 나자 돈의 담당 브랜드 럭키 스트라이크가 타격을 입는다. 타개책을 고민하는 돈. 새 비서 페기는 종일 성희롱에 가까운 신고식을 치른다.
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손떨림증이 재발한 베티. 그 때문에 사고가 나자 베티는 정신과 상담을 받기로 한다. 돈은 닉슨의 선거 광고를 맡고, 페기는 여성 카피라이터도 있다는 사실을 알게 된다.
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도널드 드레이퍼를 딕 휘트먼이라 부르는 사람이 나타난다. 사생활 노출을 극히 꺼리는 돈의 비밀은 뭘까? 딸의 생일 파티 도중 사라진 돈은 엉뚱한 선물을 들고 나타난다.
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자신의 능력을 과시하려는 피트. 하지만 일이 제대로 풀리지 않는다. 페기는 돈에게 여자가 있다는 사실을 알게 되고, 소설이 잡지에 실린 켄은 동료들의 질투를 산다.
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신문에 실린 돈의 사진을 보고 찾아온 남자, 애덤. 그는 과거의 인연을 떠올리며 다시금 돈과 가까워지려 시도한다. 하지만 돈은 그를 자기 인생에 들이고 싶지 않다.
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계단에서 구른 돈은 딕으로 불리던 유년 시절을 떠올린다. 립스틱 광고 브레인스토밍에 참석한 페기. 그녀는 단순한 비서 이상의 능력이 있다는 사실을 증명한다.
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돈은 베티의 의사와 통화하지만 좀처럼 알 수가 없다. 왜 그녀가 신경쇠약을 앓는지. 베티는 친구에게 어머니를 향한 애증과 여성으로서의 욕망을 이야기한다.
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페기는 첫 카피로 광고주 유혹에 성공한다. 하지만 피트를 유혹하기는 쉽지 않다. 자유분방한 애인과 친구들을 지켜보던 돈은 유년 시절 기억 속 유랑자를 떠올린다.
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돈은 스털링 쿠퍼보다 훨씬 큰 회사로부터 스카우트 제의를 받는다. 모델 일을 다시 시작하려는 베티. 피트는 페기를 흉보는 동료에게 주먹을 날린다.
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돈은 레이철의 아버지에게 깊은 인상을 남긴다. 어린 여자와 즐기다 위기를 만난 로저. 돈은 처음으로 누군가에게 자신의 비루한 부모에 대해 고백한다.
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로저에게 문제가 생기자 회사 경영에도 적신호가 켜진다. 하지만 돈에게 이건 기회일지도 모른다. 스스로 임금 인상을 요청한 페기는 그 이상을 얻어낸다.
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대통령 선거일, 직원들은 결과를 기다리며 사무실을 파티장으로 만들어버린다. 돈과 협상을 시도하는 피트. 무기를 손에 넣기는 했지만 잘될지는 미지수다.
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충격적인 소식을 듣게 된 돈. 게다가 추수감사절을 앞두고 또다시 가족을 실망시킨다. 페기는 소원을 이루지만 이내 감당하기 어려운 진실과 마주한다.
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